Henry反应

Henry反应,在碱催化下硝基烷烃与醛酮反应得到β-羟基硝基烷烃的反应(www.Louming.com.cn)。此反应和 羟醛缩合 类似,也被称为硝基Aldol反应。1895年,Henry, L首先发现了该反应,反应产物可以作为重要的中间体原料,用来制备多种化合物。特别是通过不对称Henry反应合成手性β-羟基硝基烷烃后,进一步还原得到手性的氨基醇类化合物,可用于合成多种具有生物活性的医药中间体。另外可以运用 Nef反应 把硝基转换成羧酸来制备一些有用的合成中间体。

如果所得产物的硝基α位含有酸性质子,产物很容易消除得到硝基烯烃。因此,如果想得β-羟基硝基化合物,必须用少量的碱作为催化剂。 在 Perkin反应 、 Darzens反应 、 Aldol反应 等反应中,羰基的α-负离子作为亲核中间体进行反应,而本反应中是利用硝基烷烃的α-负离子进行亲核加成。 由于硝基烷烃的α-氢的酸性比较高,所以只需要使用普通的胺作为碱就能使得该反应在温和的条件下进行。

相关反应: Aza-Henry反应

反应机理

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三、https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/henry-reaction.shtm

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